Savo muzikinę karjerą Maiklas pradėjo The Jackson Five grupėje būdamas tik trejų metų, kartu su broliais ir seserimi. Grupės muzika nelabai kuo stebino, bet buvo miela ir savo gerbėjų turėjo.
70-jųjų viduryje grupės The Jackson Five populiarumas pradeda blėsti ir Maiklas nutaria užsiimti tik soline karjera. Dirbant savarankiškai Maiklui sekas kur kas geriau, jo singlai sparčiai kopia į reitingų viršūnes. Su soliniu albumu "Thriller" Maiklas Džeksonas net aštuonis kartus tampa  "Grammy" laureatu.

2001 metais Maiklo Džeksono vardas patenka į Rok'N'Rolo garbės Galeriją.
Maiklas Džeksonas — vienas pačių sėkmingiausių dainininkų muzikos istorijoje, už ką ir gavo "Pop muzikos karaliaus" titulą. Jo albumas "Thriller" pateko į Gineso rekordų knygą, kaip pats perkamiausias visų laikų albumas.

Šia vasarą Džeksonas, kurį paskutiniu metu matė daugiausia invalido vežimėlyje, planavo surengti eilę koncertų Londone, taip pažymėdamas savo sugrįžimą prie aktyvios koncertinės veiklos.

Paskutiniais metais dainininkas nekoncertuodavo, tačiau žurnalistai jo nepamiršdavo: spaudoje nuolat mirgėjo pranešimai apie finansinius Maiklo reikalus po sekinančio teismo proceso dėl mažamečių tvirkinimo bei greitai dėl to šlyjančią dainininko sveikatą. Įvairiu laiku spauda buvo pranešusi, kad Maiklas serga vėžiu, reta genetine liga ir panašiai.
Tiksliai aišku tik viena, dainininko sveikata stipriai nukentėjo nuo begalinių pastinių operacijų - pradėjęs nuo odos balinimo, Maiklas toliau be perstojo keitė savo veido bruožus, kas galu gale privedė iki to, kad jam tekdavo beveik pastoviai nešioti apsauginę kaukę.